Un fet que va marcar a Barrie per a la resta de la seva vida va ser quan als cinc anys el seu germà David va morir a causa d'un accident, aquest anava a complir 14 anys. La mort tràgica del seu germà va fer que la seva mare, al veure que el seu fill preferit estava mort i que no el veuria mai més créixer al seu costat va caure en una profunda depresió. James, no suportava veure la seva mare , dona a la que admirava moltísim, així que va intentar substituir el lloc que havia deixat el seu germà. Per molt que ho intentes, J.M. Barrie sempre va estar a l'ombra del seu germà.

Es pot arribar a dir que Barrie va anant creixent, però no gaire en estatura donat que era bastant baixet, fet que li va causar problemes amb el sexe femení. James, que havia estat escrivint durant la seva infància i es va convertir en escriptor, va començar a adquirir fama no tan sols al Regne Unit, sinó també als USA. Casat amb una actriu americana anomenada Mary Ansell, un dia, James va sortir a passejar pels Jardins de Kensington, la qual cosa feia sovint. Aquell dia va conèixer a una simpàtica família adinerada, la família Lewellyn Davies. Aquesta constava del matrimoni i els seus 4 fills, John, George, Peter i Michael (posteriorment arribaria el cinquè). El temps que Barrie va passar amb aquesta família va ser un dels moments més feliços de la vida de l'autor donat que l’havien acollit com a un més. Barrie jugava i s’inventava històries pels nens i així és com va sorgir la idea de Peter Pan el seu llibre més famós. Encara que es trobava casat, Barrie es va enamorar de la senyora Sylvia Lewellyn Davies i això i altres motius van portar a l'autor i a la seva dona a divorciar-se. Un cop el matrimoni Lewellyn Davies va morir, Barrie es va fer càrrec dels seus fills.

La mort és un element que va perseguir a James des d'un bon principi, primer amb la mort del seu germà, després la seva mare i el matrimoni Lewellyn Davies i posteriorment tres dels fills d'aquest matrimoni.